Март. В «Северном вестнике» начинает печататься цикл очерков и рассказов «Кой про что».
Март — июль. Поездка на юг и за границу (Ростов-на-Дону, Новороссийск, Ялта, Одесса, Сеаастояошь, Константинополь); творческим результатом поездки явились «Письма с дороги»; в ряде писем к В. М. Соболевскому говорится о намерении осуществить поездку в Болгарию, однако в 1886 г. эта поездка не состоялась.
2 августа. Заключено домашнее предварительное соглашение, по которому Успенский предоставлял И. М. Сибирякову «полное право на свои сочинения» за 18 750 р. (нотариальный контракт подписан 13 ноября 1886 г.); данное соглашение вступало в силу «по прекращении права Павленкова на первое издание».
Начало декабря. В письме к В. М. Соболевскому предлагает для «Русских ведомостей» «взяться за разбор всех русских политических процессов»; предложение не было принято редакцией.
21 декабря. В «Русских ведомостях» начал печататься цикл очерков «Мы» на словах, в мечтаниях и на деле».
Выход в свет т. VIII (последнего) первого издания Сочинений Успенского.
15 января. Подучил от В. Г. Короленко книгу «Очерков и рассказов» (кн. 1, М., 1886) с дарственной надписью: «Дорогому Глебу Ивановичу Успенскому от автора. Твоя от твоих тебе приносяще».
Январь, февраль. Продолжение печатанья очерков «Мы» на словах, в мечтаниях и на деле» (в «Русских ведомостях») и «Кой про что» (в «Северном вестнике»).
9 марта. Запись в «Дневнике» В. Г. Короленко: «Познакомился в Петербурге с Глебом Ивановичем. Впечатление от личности замечательно хорошее…»
Апрель-май. Поездка на юг и в Болгарию; результатом поездки явились очерки «Под впечатлением поездки по Дунаю»; ряд материалов о поездке в Болгарию, однако, не смог быть напечатан изтза цензурных препятствий.
Август. Поездка на Волгу и юг.
14 августа. Сообщает в письме, что «в Нижнем видел Короленко, Анненского. Вместе провели целый день».
Сентябрь. В письме к В… М. Соболевскому сообщает о замысле очерков «Власть капитала»; частичным осуществлением замысла явились очерки «Живые цифры».
Осенью. Литературная общественность и демократические читательские круги тепло отмечают 25-летие литературной деятельности Успенского; писатель получает большое количество поздравительных адресов, телеграмм, писем.
Успенский публикует ряд новых произведений: «Мы» («Мелкие агенты крупных предприятий», «Рабочие руки»), «Трудовая жизнь» и «труженичество», «Осенью» и др.
16 ноября. Успенский избирается почетным членом Общества любителей российской словесности.
3 декабря. А. П. Чехов в письме к брату сообщает: «Вчера… сидел у Михайловского в компании Глеба Успенского и Короленко: ели, пили и дружески болтали».
Январь. В «Северном вестнике» начали печататься очерки Успенского «Живые цифры»; в «Русской мысли» — очерк «Непривычное положение (Из впечатлений о поездке по Дунаю)».
10 января. В «Русских ведомостях» напечатан рассказ «Паровой цыпленок».
14 января. П. И. Бирюков сообщает Успенскому хвалебный отзыв Л. Н. Толстого о рассказе «Паровой цыпленок».
6 февраля. Отправлено «Письмо в Общество любителей российской словесности», явившееся ответом Успенского на избрание почетным членом Общества и одновременно на многочисленные приветствия широких кругов читателей в связи с 25-летием литературной деятельности писателя («Письмо» было опубликовано в мартовском номере «Русской мысли»).
18 февраля. Чтение «Письма, в Общество любителей российской словесности» на заседании Общества.
15 марта. В письме к А. М. Евреиновой Успенский заявляет о решении бросить из-за цензурных вмешательств продолжение очерков «Живых цифр» (в мартовском номере «Северного вестника» был напечатан последний очерк «Ноль-целых!»).
24 марта. Смерть В. М. Гаршина, с которым Успенский был в близких дружеских отношениях.
Апрель. В «Русской мысли» начали печататься очерки «Письма с дороги», являвшиеся переработкой «Писем с дороги», опубликованных в «Русских ведомостях» в 1886 г.
12 апреля. В «Русских ведомостях» напечатана статья Успенского «Смерть В. М. Гаршина».
Конец мая — начало августа. Поездка Успенского в Сибирь с целью изучения переселенческого движения крестьян и их положения на местах новых поселений; результатом поездки явились «Письма с дороги» (впоследствии вошли в цикл «Поездки к переселенцам»); во время пребывания в Томске Успенский увиделся с рядом политических ссыльных, с писателем Н. И. Наумовым, принял участие в празднествах по случаю открытия Томского университета.
22 июля. В «Сибирской газете» (Томск) напечатана статья Успенского «А. П. Щапов».
12 августа. В письме к жене сообщает, что на обратном пути из Сибири пробыл «один день в Нижнем, виделся с Короленко, необходимо было».
Октябрь. В «Русской мысли» начали печататься очерки «Грехи тяжкие»; первый очерк («Промчался!») был сильно искажен редакцией, опасавшейся цензурных затруднений.
3 ноября. В письме к В. М. Соболевскому Успенский обращает внимание на «Письмо Маркса в редакцию «Отечественных записок», перепечатанное в «Юридическом вестнике».
3 декабря. Выход в свет Сочинений в двух томах. Издание второе, дополненное. С портретом автора и вступительной статьей Н. К. Михайловского. Изд. Ф.: Павленкова. СПБ., 1889.
9 декабря. Посылает в «Волжский вестник» начало статьи. «Горький упрек», написанной в связи с письмом К. Маркса в редакцию «Отечественных записок»; статья, однако, не была опубликована из-за цензурного запрета.